工学部 化学・生命工学科 安藤研究室  

   

無溶媒HWE反応の開発

 有機合成化学では通常有機溶媒中で反応を行いますが、環境への負荷、コスト、安全性などの面から、その量を低減したプロセスの開発が近年求められています。我々は、Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反応によるα, β-不飽和エステルやケトンの合成反応が、有機溶媒をまったく用いずとも高収率、高E選択的に進行することを見出しました(式1, 2)。このプロセスでは、塩基として用いたDBUも簡単な操作で回収、再利用することが可能です。また、K2CO3を用いることによって、触媒量のDBUでも同様の反応が進行することを見出しました(式3)。なお、K2CO3の代わりにCs2CO3を用いることで、ケトンとのHWE反応も高E選択的に進行します。

1) Ando, K.; Yamada, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3297-3299.

2) Ando, K.; Yamada, K. Green Chem. 2011, 13, 1143-1146.

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