E選択的Horner-Wadsworth-Emmons反応の解析

(MeO)₂P(O)CHLiCO₂MeとCH₃CHOのHWE反応を非経験的分子軌道計算（RHF/6-31+G*）によって解析し、下式に示す機構にて進行することを明らかにしました。TS1ではZ体がエネルギー的に有利であり、TS2ではE体が有利ですが、律速段階はTS2であるためE体が主生成物となります^1,2。

1) Ando, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6815-6821.

2) 安藤香織　有機合成化学協会誌　2000, 58, 869-876.